視頻標(biāo)簽：有機(jī)合成

所屬欄目：高中化學(xué)優(yōu)質(zhì)課視頻

視頻課題：蘇教版高中化學(xué)選修化學(xué)與技術(shù)專題3《有機(jī)合成》江蘇省 - 蘇州

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《有機(jī)合成》教學(xué)設(shè)計(jì) ——從局部麻醉藥說起 
（蘇教版《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》） 

一． 課程標(biāo)準(zhǔn)、教材以及學(xué)情分析 
1．課程標(biāo)準(zhǔn)分析 
普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）在主題2《烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用》的內(nèi) 容要求對有機(jī)合成提出了以下要求：（1）認(rèn)識(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵是“官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化”和“碳骨架的構(gòu)建”；（2）了解設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般方法；（3）體會(huì)有機(jī)合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進(jìn)社會(huì)發(fā)展方面的重要貢獻(xiàn)；（4）體會(huì)“綠色化學(xué)”思想在有機(jī)合成中的重要意義。 
    普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017版）在有機(jī)合成的教學(xué)策略中指出：在進(jìn)行有機(jī)合成的教學(xué)時(shí)，素材選取要兼顧目標(biāo)產(chǎn)物的應(yīng)用價(jià)值和對學(xué)生思維的挑戰(zhàn)性；活動(dòng)類型要兼顧“正向合成”和“逆向合成”任務(wù)，引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注結(jié)構(gòu)對比、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化和碳骨架構(gòu)建，使學(xué)生體會(huì)官能團(tuán)保護(hù)、綠色設(shè)計(jì)等思想。 2．教材分析 
   有機(jī)合成是高中化學(xué)選擇性必修課程《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》中的綜合提升內(nèi)容，學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了有機(jī)物的分類、結(jié)構(gòu)、各類烴及其烴的衍生物的性質(zhì)等知識(shí)，因此非常有必要進(jìn)行及時(shí)的復(fù)習(xí)和融會(huì)貫通，而有機(jī)合成正是達(dá)到這個(gè)目標(biāo)最好的方式。本課承載的價(jià)值有以下兩個(gè)方面：一方面，有機(jī)合成承載了整合有機(jī)反應(yīng)的任務(wù)，通過有機(jī)合成的學(xué)習(xí)進(jìn)一步建立起物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。另一方面，通過具體的事例讓學(xué)生了解到有機(jī)合成在醫(yī)藥、化工、生產(chǎn)、生活中的廣泛應(yīng)用，開闊學(xué)生的視野，讓學(xué)生充分感受到學(xué)科的價(jià)值。 3．學(xué)情分析 
學(xué)生已經(jīng)掌握了高中常見有機(jī)物：脂肪烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯的性質(zhì)，并對有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)有了全面的了解，學(xué)生已經(jīng)具備了一定的基礎(chǔ)知識(shí)和分析問題、解決問題的能力。因此有機(jī)合成的學(xué)習(xí)是一個(gè)很好的提高學(xué)生綜合運(yùn)用知識(shí)的機(jī)會(huì)，但是由于所學(xué)有機(jī)物種類繁多，學(xué)習(xí)時(shí)間還比較短，學(xué)生對官能團(tuán)性質(zhì)掌握可能不是很熟練，甚至混淆，各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化途徑不熟悉。因此需要教師及時(shí)引導(dǎo)學(xué)生，并且設(shè)計(jì)上要適當(dāng)降低難度，增加梯度，注意思維的層層遞進(jìn)和知識(shí)的及時(shí)總結(jié)。 
 
                    
             
                    
                            2 
 
二． 教學(xué)與評(píng)價(jià)目標(biāo) 
1． 教學(xué)目標(biāo) 
（1） 通過學(xué)生設(shè)計(jì)、交流討論苯佐卡因的合成路線，解決有機(jī)合成的一般原則，培養(yǎng)學(xué)
生的“證據(jù)推理”、“變化思想”的學(xué)科素養(yǎng)，并感受綠色合成的思想； 
（2） 通過普魯卡因的改進(jìn)合成，了解有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系，知道有機(jī)合成的一般思
路，培養(yǎng)學(xué)生“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的學(xué)科核心素養(yǎng)。 
（3） 通過學(xué)生練習(xí)設(shè)計(jì)利多卡因的合成路線，提煉解決有機(jī)合成問題的思維模型，聚焦
“模型認(rèn)知”的學(xué)科核心素養(yǎng)。 
（4） 通過合成材料在實(shí)際生活的應(yīng)用實(shí)例，體會(huì)有機(jī)合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活
質(zhì)量及促進(jìn)社會(huì)發(fā)展方面的重要貢獻(xiàn)，聚焦“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”的學(xué)科核心素養(yǎng)。 
2． 評(píng)價(jià)目標(biāo) 
（1） 通過對苯佐卡因合成路線的研討、設(shè)計(jì)、評(píng)價(jià)診斷學(xué)生對有機(jī)化合物的性質(zhì)和轉(zhuǎn)
化的認(rèn)識(shí)水平； 
（2） 通過對普魯卡因的原料分析，診斷學(xué)生對有機(jī)物結(jié)構(gòu)對性能的影響的知識(shí)水平； （3） 通過利多卡因的合成路線的設(shè)計(jì)診斷學(xué)生運(yùn)用方法解決新問題的遷移應(yīng)用的能
力。 
3． 教學(xué)與評(píng)價(jià)思維導(dǎo)圖 可卡因        苯佐卡因        普魯卡因         利多卡因    ...... 天然提取       首次合成         改進(jìn)合成1       改進(jìn)合成2 
         依賴性         溶解度小          酯基不穩(wěn)定                毒性        不能制成注射劑       易水解失效                                      
苯甲酸酯結(jié)構(gòu)     季銨鹽易溶于水    酰胺鍵不易水解 有麻醉作用                
 
                  
變化觀念 
證據(jù)推理 
性能缺陷 結(jié)構(gòu)因素 
有機(jī)合成的一般原則 
有機(jī)合成的一般思路 
解決有機(jī)合成問題的模型 
宏觀辨識(shí) 微觀探析 
模型認(rèn)知 科學(xué)態(tài)度 社會(huì)責(zé)任 
 物質(zhì)線 
知識(shí)線 素養(yǎng)線 
 
                    
             
                    
                            3 
 
三．教學(xué)過程 
【情境引入】觀看視頻《神醫(yī)華佗》片段 
【過渡】我們現(xiàn)在的醫(yī)學(xué)也已經(jīng)離不開麻醉藥，今天我們就來回顧麻醉藥中的一種——局部麻醉藥的發(fā)展史，看看有機(jī)合成在其中發(fā)揮的作用。 
【化學(xué)史話一】從古柯樹葉中提取第一種局部麻醉藥——可卡因。 【資料卡】可卡因的兩個(gè)性能缺陷：1.毒性強(qiáng)；2.成癮性； 
【過渡】科學(xué)家們試圖尋找更為安全的麻醉藥，他們對可卡因的結(jié)構(gòu)進(jìn)行進(jìn)一步的剖析，他們一步一步地切開開卡因的分子結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)苯甲酸酯結(jié)構(gòu)是決定局麻作用的必須基團(tuán)。于是第一種酯類的局部麻醉藥苯佐卡因被合成出來，從此結(jié)束了局部麻醉藥依賴于天然植物的歷史。 
【化學(xué)史話二】1895年索爾科斯基（Salkowski）實(shí)現(xiàn)了人工合成第一個(gè)局部麻醉藥——苯佐卡因的夢想。 
【過渡】化學(xué)家是如何合成苯佐卡因的呢？ 
【任務(wù)一】已知：①苯環(huán)上的甲基是鄰對位定位基團(tuán)，苯環(huán)上的羧基是間位定位基團(tuán)；  
②                        
 
③苯胺，易被氧化                                  苯佐卡因 
請寫出以甲苯、乙醇為原料制備苯佐卡因的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用）。 【提問】當(dāng)拿到這個(gè)方案，首先應(yīng)該解決的關(guān)鍵問題是什么呢？ 【學(xué)生】對比結(jié)構(gòu)，找出差異；引入需要的基團(tuán)。 [討論分析一]學(xué)生設(shè)計(jì)路線一： 
        
【演示實(shí)驗(yàn)】向稀的高錳酸鉀溶液中滴加苯胺 
NO2
FeHCl
NH2
NH2
COOCH2CH3
CH3
濃H2SO4,濃HNO3
CH3
NO2
Fe,HCl
CH3
NH2KMnO4
COOH
NH2CH3CH2OH,濃H2SO4
COOCH2CH3
NH2
 
                    
             
                    
                            4 
 
學(xué)生設(shè)計(jì)路線二： 
CH3
CH2Cl
Cl2光照
NaOH，H2O
CH2OH
CH3
NO2濃HNO3濃H2SO4，
NO2NO2
O2Cu,
CHO
O2催化劑,
COOH
NO2
NO2
濃H2SO4，
CH3CH2OHCOOCH2CH3
NO2
FeHCl
COOCH2CH3
NH2
 
學(xué)生設(shè)計(jì)路線三：產(chǎn)率45% 
CH3
濃HNO3濃H2SO4，
CH3
NO2KMnO4
NO2
COOH
濃H2SO4，
CH3CH2OHCOOCH2CH3
NO2
FeHCl
NH2
COOCH2CH3
 
學(xué)生設(shè)計(jì)路線四：產(chǎn)率30%   
【板書】一、有機(jī)合成的一般原則：             可行、簡約、經(jīng)濟(jì)、環(huán)保  
【過渡】苯佐卡因已經(jīng)制備出來了，投入使用前要檢驗(yàn)它的性能，包括藥效、副作用等等。我們只以水溶性為例做個(gè)實(shí)驗(yàn)，看看科學(xué)家怎樣做研究。 
【學(xué)生實(shí)驗(yàn)一】往裝有苯佐卡因的試管中加入4ml水，振蕩，觀察固體不溶解。說明苯佐卡因難溶于水。 
【提問】分析其結(jié)構(gòu)為什么苯佐卡因難溶于水呢？ 
【學(xué)生】分子中含有一個(gè)親水基團(tuán)氨基，但還含有一個(gè)更大的憎水基團(tuán)包含苯環(huán)、酯基、烴基。 
【設(shè)問】如果你是藥劑師，當(dāng)檢測到藥物有這樣的性質(zhì)時(shí)，你對制作成藥有什么想法？ 【小結(jié)】（1）制成凝膠或者軟膏，（2）改造結(jié)構(gòu)，使之溶于水 【片段三】化學(xué)史話：普魯卡因 
CH3
濃HNO3濃H2SO4，
CH3
NO2KMnO4
NO2COOH
濃H2SO4，
CH3CH2OHNH2
COOH
FeHCl
NH2
COOCH2CH3
 
                    
             
                    
                            5 
 
【資料卡】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中引入叔氨基，很容易形成季銨鹽，增加溶解性。 1904年，化學(xué)家合成了普魯卡因，進(jìn)一步轉(zhuǎn)化成鹽酸普魯卡因。 
【過渡】要制備普魯卡因，首先要去找到合適的、便宜的原料。 【任務(wù)二】請確定制備普魯卡因的有機(jī)原料。 
【資料卡】①有機(jī)合成的原料一般是苯的一元取代物，或者4個(gè)碳原子以內(nèi)（含4個(gè)碳）的有機(jī)物。 
    ②        
【學(xué)生活動(dòng)】對比結(jié)構(gòu)，斷鍵拆分，復(fù)原物質(zhì)，找到原料。 
【過渡】我們依據(jù)苯佐卡因的性能缺陷，改造了結(jié)構(gòu)，改進(jìn)合成了鹽酸普魯卡因。在它投入應(yīng)用之前，我們應(yīng)該做什么？你最想檢驗(yàn)的性能是什么？ 
【學(xué)生實(shí)驗(yàn)二】往裝有鹽酸普魯卡因的試管中加入4ml水，振蕩，觀察固體溶解。說明鹽酸普魯卡因易溶于水。 
【過渡】鹽酸普魯卡因被制成注射液廣泛應(yīng)用于臨床。普魯卡因也經(jīng)過醫(yī)學(xué)上的檢驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)它不再具有可卡因的不良反應(yīng)。如果我們發(fā)現(xiàn)了普魯卡因還有什么性能缺陷的話，我們就會(huì)進(jìn)一步去改造結(jié)構(gòu)，改進(jìn)合成。所以，我們的很多藥物比較貴，那是因?yàn)樗麄兊暮铣尚枰�很對科學(xué)家的不斷改進(jìn)，浸透了很多智慧與研究。 【板書】二、合成有機(jī)物的一般思路：    
【過渡】普魯卡因有什么性能缺陷呢？請你根據(jù)它的分子結(jié)構(gòu)預(yù)測一下。 【學(xué)生】（1）氨基易被氧化；（2）酯基容易水解失效。 
【資料卡】普魯卡因酯基不穩(wěn)定，易水解失效。可以用酰胺鍵代替酯基，依然具有局部麻醉作用。1946年發(fā)現(xiàn)了酰胺類局部麻醉藥利多卡因，并制成鹽酸利多卡因應(yīng)用于臨床。局部麻醉作用比普魯卡因強(qiáng)2~9倍，維持時(shí)間延長一倍。 
【任務(wù)三】請寫出以間二甲苯、2-氯乙酰氯，二乙基胺合成利多卡因的路線（無機(jī)試劑任選）。還有5個(gè)資料提供給大家。前面四個(gè)我們都已經(jīng)知道了，來看資料五。胺可以與酰氯反應(yīng)形成酰胺鍵。 
【學(xué)生活動(dòng)】練習(xí)、分析、講解。 【板書】三、解決有機(jī)合成問題的模型： 
性能                                           性能           合成        檢驗(yàn)        應(yīng)用          結(jié)構(gòu)                                           結(jié)構(gòu) 
 
                    
             
                    
                            6 
 
書寫結(jié)構(gòu)，尋找異同       斷鍵拆分，搜索信息       整合方案，優(yōu)化完善 
【小結(jié)】今天我們從天然有機(jī)物可卡因出發(fā)，分析了苯佐卡因、普魯卡因、利多卡因三種局部麻醉藥的結(jié)構(gòu)、性能和合成方法。合成出來的利多卡因也不是盡善盡美的，比如說它的毒性較普魯卡因大。因此科學(xué)家們并沒有停止合成有機(jī)物的腳步，他們合成出了更多的酯類麻醉藥如丁卡因、酰胺類麻醉藥布比卡因等，使得我們的局麻藥朝著藥效更持久、毒性更低的方向發(fā)展。在這項(xiàng)藥物合成和改造的過程中，有機(jī)合成發(fā)揮了極其重要的作用。 
有機(jī)合成不僅在藥物方面做出了巨大貢獻(xiàn)。合成材料已經(jīng)遍布生活中的很多角落，如合成纖維、合成橡膠、塑料、合成染料、合成洗滌劑等等。而且，在現(xiàn)代化建設(shè)中，假如我們仰望星空、俯瞰大地，都能看到有機(jī)合成的身影。有機(jī)化學(xué)之父伍德沃德說：在上帝創(chuàng)造的自然界旁邊，有機(jī)化學(xué)家創(chuàng)造了另一個(gè)世界。 
相信大家掌握了有機(jī)合成這把鑰匙，或許將來在座的各位也能為這個(gè)世界增添一份光彩。 
四．板書設(shè)計(jì) 
                                有機(jī)合成 一、有機(jī)合成的一般原則：     可行、簡約、經(jīng)濟(jì)、環(huán)保 二、合成有機(jī)物的一般思路：    
三、解決有機(jī)合成問題的一般模型： 
書寫結(jié)構(gòu)，尋找異同       斷鍵拆分，搜索信息       整合方案，優(yōu)化完善 
五．教學(xué)反思 
本教學(xué)設(shè)計(jì)主要是以“局部麻醉藥”的發(fā)展史為線索設(shè)計(jì)課堂，利用苯佐卡因的合成解決有機(jī)合成的一般原則，利用普魯卡因的合成解決有機(jī)合成的一般思路，利用利多卡因的合成總結(jié)解決有機(jī)合成問題的一般模型。 
在整個(gè)教學(xué)設(shè)計(jì)中致力于滲透“變化觀念”、“證據(jù)推理和模型認(rèn)知”、“宏觀辨識(shí)與微觀探析”、“科學(xué)態(tài)度和創(chuàng)新精神”等化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

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