視頻標簽：研究有機化合物

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視頻課題：高中化學人教版選修5第一章第四節《研究有機化合物的一般步驟和方法》甘肅省- 臨澤

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高中化學人教版選修5第一章第四節《研究有機化合物的一般步驟和方法》甘肅省- 臨澤

教學目標
知識技能 1、掌握有機化合物定性分析和定量分析的基本方法
               2、了解鑒定有機化合結構的一般過程與數據處理方法
過程與方法:1.通過對典型實例的分析,初步了解測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法,并能根據其確定有機化合物的分子式
                   2.通過有機化合物研究方法的學習,了解燃燒法測定有機物的元素組成,了解質譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進的分析方法
 情感態度價值觀:
               感受現代物理學及計算機技術對有機化學發展的推動作用,體驗嚴謹求實的有機化合物研究過程
2重點難點
重點:有機化合物組成元素分析與相對分子質量的測定方法
難點:分子結構的鑒定
3教學過程
3.1第二學時
3.1.1新設計
[引入]上節課我們已經對所要研究的有機物進行了分離和提純,接下來進行第二步——元素定量分析確定實驗式。
[板書]二、元素分析與相對分子質量的測定
1 .元素分析 [思考與交流]如何確定有機化合物中C、H元素的存在?
[講]定性分析:確定有機物中含有哪些元素。(李比希法)一般講有機物燃燒后,各元素對應產物為:C→CO₂,H→H₂O,若有機物完全燃燒,產物只有CO₂和H2O,則有機物組成元素可能為C、H或C、H、O。
定量分析:確定有機物中各元素的質量分數。(現代元素分析法) [講]元素定量分析的原理是將一定量的有機物燃燒,分解為簡單的無機物,并作定量測定,通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數,然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數比,即確定其實驗式。以便于進一步確定其分子式。
閱讀例題 例:某含C、H、O三種元素的未知物A,經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為52.16%,氫的質量分數為13.14%。
(1)試求該未知物A的實驗式(分子中各原子的最簡單的整數比)。
[講]實驗式和分子式的區別:實驗式表示化合物分子所含元素的原子數目最簡單整數比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子種類及數目的式子。
[思考與交流]若要確定它的分子式,還需要什么條件?
[講]確定有機化合物的分子式的方法:
(一)由物質中各原子(元素)的質量分數→ 各原子的個數比(實驗式)→由相對分子質量和實驗式 → 有機物分子式
(二)有機物分子式 ← 知道一個分子中各種原子的個數 ← 1mol物質中的各種原子的物質的量 ← 1mol物質中各原子(元素)的質量除以原子的摩爾質量 ←1mol物質中各種原子(元素)的質量等于物質的摩爾質量與各種原子(元素)的質量分數之積
[投影總結]確定有機物分子式的一般方法.
(1)實驗式法:
①根據有機物各元素的質量分數求出分子組成中各元素的原子個數比(最簡式)。
②求出有機物的摩爾質量(相對分子質量)。 (2)直接法: ①求出有機物的摩爾質量(相對分子質量)
②根據有機物各元素的質量分數直接求出1mol有機物中各元素原子的物質的量。 確定相對分子質量的方法有: (1)M = m/n (2)根據有機蒸氣的相對密度D,M₁ = DM₂
(3)標況下有機蒸氣的密度為ρg/L, M = 22.4L/mol ▪ρg/L
[講]有機物的分子式的確定方法有很多,在今后的教學中還會進一步介紹。今天我們僅僅學習了利用相對分子質量和實驗式共同確定有機物的基本方法。應該說以上所學的方法是用推算的方法來確定有機物的分子式的。在同樣計算推出有機物的實驗式后,還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質量,比如——質譜法。
2.相對分子質量的測定——質譜法(MS)
(1) 質譜法的原理:用高能電子流轟擊樣品,使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子,在磁場的作用下,由于它們的相對質量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同,其結果被記錄為質譜圖。
[強調]以乙醇為例,質譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A(指乙醇)的相對分子質量。
[投影]圖1-15
[思考與交流]質荷比是什么?如何讀譜以確定有機物的相對分子質量? 分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值。 由于相對質量越大的分子離子的質荷比越大,達到檢測器需要的時間越長,因此譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量。
[過渡]好了,通過測定,現在已經知道了該有機物的分子式,但是,我們知道,相同的分子式可能出現多種同分異構體,那么,該如何進以步確定有機物的分子結構呢?下面介紹兩種物理方法。
[板書]三、分子結構的鑒定
1.紅外光譜(IR) [板書](1)原理:由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態,且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以,當用紅外線照射有機物分子時,分子中的化學鍵、官能團可發生震動吸收,不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。
(2)作用:推知有機物含有哪些化學鍵、官能團。
[講]從未知物A的紅外光譜圖上發現右O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動吸收,可以判斷A是乙醇而并非甲醚,因為甲醚沒有O—H鍵。 [投影]圖1-17
[講]從上圖所示的乙醇的紅外光譜圖上,波數在3650cm-1區域附近的吸收峰由O-H鍵的伸縮振動產生,波數在2960-2870cm-1區域附近的吸收峰由C-H (-CH₃、-CH₂-)鍵的伸縮振動產生;在1450-650cm-1區域的吸收峰特別密集(習慣上稱為指紋區),主要由C-C、C-O單鍵的各種振動產生。要說明的是,某些化學鍵所對應的頻率會受諸多因素的影響而有小的變化。
[點擊試題]有一有機物的相對分子質量為74,確定分子結構,請寫出該分子的結構簡式 。 ANS:(CH₃—CH₂—O—CH₂—CH₃)
[板書]2.核磁共振氫譜(NMR) [講]在核磁共振分析中,最常見的是對有機化合物的1H核磁共振譜(1H-NMR)進行分析。氫核磁共振譜的特征有二:一是出現幾種信號峰,它表明氫原子的類型,二是共振峰所包含的面積比,它表明不同類型氫原子的數目比。
(1)原理:氫原子核具有磁性,如用電磁波照射氫原子核,它能通過共振吸收電磁波能量,發生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號,處在不同環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同,在圖譜上出現的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱作化學位移,而且吸收峰的面積與氫原子數成正比。 [講]有機物分子中的氫原子核,所處的化學環境(即其附近的基團)不同),表現出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置(化學位移,符號為δ)也就不同。即表現出不同的特征峰;且特征峰間強度(即峰的面積、簡稱峰度)與氫原子數目多少相關。
(2)作用:不同化學環境的氫原子(等效氫原子)因產生共振時吸收的頻率不同,被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以,可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數目。
①吸收峰數目=氫原子類型
②不同吸收峰的面積之比(強度之比)=不同氫原子的個數之比 [講]未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰,說明A只能是乙醇而并非甲醚,因為甲醚只有一種氫原子。
[投影] 圖1一19未知物A的核磁共振氫譜 圖1一20二甲醚的核磁共振氫譜 [列題]一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C=O的存在,核磁共振氫譜列如下圖:
①寫出該有機物的分子式:C4H6O O
②寫出該有機物的可能的結構簡式: H—C—CH=CHCH₃
[小結]本節課主要掌握鑒定有機化合物結構的一般過程和方法。包括測定有機物的元素組成、相對分子質量、分子結構。了解幾種物理方法——質譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。
 

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