視頻標(biāo)簽：有機(jī)合成

所屬欄目：高中化學(xué)優(yōu)質(zhì)課視頻

視頻課題：高中化學(xué)人教版選修5第三章第四節(jié)《有機(jī)合成》天津市實(shí)驗(yàn)中學(xué)

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高中化學(xué)人教版選修5第三章第四節(jié)《有機(jī)合成》天津市實(shí)驗(yàn)中學(xué)

教學(xué)目標(biāo)評(píng)論
1.知識(shí)與技能:
 
①掌握各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)類型及有機(jī)官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系。
 
②了解有機(jī)合成應(yīng)遵循的基本原則及有機(jī)合成的基本過(guò)程。
 
③掌握逆向合成法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。
 
2.過(guò)程與方法:
 
①通過(guò)小組討論,歸納整理知識(shí),培養(yǎng)學(xué)生對(duì)物質(zhì)性質(zhì)和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化方法的歸納能力。
 
②通過(guò)有梯度的與生活實(shí)際相關(guān)的有機(jī)合成的訓(xùn)練,培養(yǎng)學(xué)生的逆合成分析法的邏輯思維能力。
 
③通過(guò)創(chuàng)設(shè)情景問(wèn)題,培養(yǎng)學(xué)生將逆合成分析法應(yīng)用于有機(jī)合成中的能力。
 
3.情感、態(tài)度與價(jià)值觀:
 
①培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際的能力,會(huì)結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際選擇適當(dāng)?shù)暮铣陕肪�。
 
②通過(guò)有機(jī)逆合成法的學(xué)習(xí),使學(xué)生認(rèn)識(shí)到合成的有機(jī)物與人們生活的密切關(guān)系,對(duì)學(xué)生滲透熱愛(ài)化學(xué)、熱愛(ài)科學(xué)的教育。
 
③通過(guò)有機(jī)逆合成法的推理,培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力以及信息的遷移能力。
 
2學(xué)情分析評(píng)論
知識(shí)角度,在前面的學(xué)習(xí)中,學(xué)生掌握了烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)以及用途等方面的知識(shí)。但學(xué)生很難將有機(jī)官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化與有機(jī)合成聯(lián)系起來(lái)。原因在于:一是對(duì)有機(jī)物各官能團(tuán)間的衍變規(guī)律不熟悉,沒(méi)有牢固掌握有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系;二是缺少一種科學(xué)的逆向思維方法——逆合成法。  
 
認(rèn)知角度,學(xué)生的邏輯思維能力以及信息遷移能力有了一定程度的提高,但對(duì)于有機(jī)合成過(guò)程沒(méi)有完整、有序的分析思路,不夠明確需要關(guān)注哪些方面。本內(nèi)容旨在介紹一種較通用的有機(jī)合成方法:切割-逆推合成法。該方法具有化繁為簡(jiǎn)、化難為易的特點(diǎn),是將理論與實(shí)際相聯(lián)系的實(shí)體,符合學(xué)生的認(rèn)知規(guī)律。
 
3重點(diǎn)難點(diǎn)評(píng)論
在掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上,初步學(xué)會(huì)使用逆推理法合理的設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線。
 
4教學(xué)過(guò)程
4.1第二學(xué)時(shí)
4.1.1教學(xué)活動(dòng)
活動(dòng)1【講授】有機(jī)合成－逆合成分析評(píng)論
教學(xué)過(guò)程】
 
教學(xué)環(huán)節(jié)
 
                                       教師活動(dòng)
 
                       學(xué)生活動(dòng)
 
             設(shè)計(jì)意圖
 
引題
 
【展示】課前測(cè)試,學(xué)生選擇合成1,2—二溴乙烷路線數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)圖
 
【討論、交流,陳述】
 
路線①步驟多、條件苛刻,成本高。
 
路線②和④采用光照條件,生成的副產(chǎn)物多,產(chǎn)率低。
 
路線③條件溫和、產(chǎn)率高,是最為合理的合成路線。
 
培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際的能力。
 
有
 
機(jī)
 
合
 
成
 
原
 
則
 
的
 
討
 
論
 
【提問(wèn)】結(jié)合實(shí)際生產(chǎn),你認(rèn)為選擇原料和合成路線時(shí),應(yīng)該注意一些什么問(wèn)題?
 
【板書(shū)】
 
第四節(jié) 有機(jī)合成
 
一、有機(jī)合成遵循的原則
 
⒈原料:廉價(jià)、易得、低毒、低污染;
 
⒉合成路線:簡(jiǎn)單、合理;
 
⒊條件:溫和,產(chǎn)率高。
 
 
 
【學(xué)生歸納】
 
有機(jī)合成遵循的原則。
 
培養(yǎng)學(xué)生歸納總結(jié)的能力
 
有
 
機(jī)
 
逆
 
合
 
成
 
分
 
析
 
法
 
思
 
路
 
的
 
探
 
究
 
【情景創(chuàng)設(shè)】展示日常生活中學(xué)生非常熟悉的物質(zhì)如食堂塑料凳子和麥當(dāng)勞的甜品菠蘿新地含有的有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu) (聚丁烯二酸乙二醇單酯和菠蘿酯的分子)。
 
 
 
【提問(wèn)】觀察這兩種有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu),你能根據(jù)已學(xué)的知識(shí),說(shuō)出合成它們的思路嗎?
 
【教師評(píng)價(jià)】評(píng)價(jià)學(xué)生做出的分析,引導(dǎo)學(xué)生思考逆合成分析法的思路。
 
【新課】動(dòng)畫(huà)展示逆合成分析法的流程圖。
 
 
 
 
 
 
 
 
 
【學(xué)生討論】
 
合成這兩種有機(jī)物的方法。
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
【學(xué)生觀看】
 
有機(jī)逆合成分析的動(dòng)畫(huà)演示。
 
形成對(duì)有機(jī)合成基本過(guò)程的認(rèn)識(shí),初步了解有機(jī)逆合成分析法的基本思路。
 
有
 
機(jī)
 
逆
 
合
 
成
 
分
 
析
 
法
 
思
 
路
 
的
 
體
 
驗(yàn)
 
【過(guò)渡】
 
逆合成分析法是設(shè)計(jì)合成有機(jī)化合物路線常用的方法,下面以乙烯為原料,設(shè)計(jì)合成草酸二乙酯的路線為例。
 
【提問(wèn)】草酸二乙酯含有兩個(gè)酯基,按照酯化反應(yīng)的規(guī)律,在何處將酯基斷開(kāi)?得到的中間體是什么呢?
 
【教師整理】合成草酸二乙酯逆向分析路線流程圖。
 
 
 
【提問(wèn)】你能根據(jù)草酸二乙酯的逆合成分析路線,寫(xiě)出草酸二乙酯的合成路線?每一步反應(yīng)所需的條件是什么?
 
【教師評(píng)價(jià)】評(píng)價(jià)學(xué)生書(shū)寫(xiě)情況,引導(dǎo)學(xué)生思考乙二醇能否直接轉(zhuǎn)化為草酸呢?所需的條件是什么?
 
【提問(wèn)】根據(jù)乙烯合成草酸二乙酯的步驟分析,請(qǐng)同學(xué)們思考有機(jī)逆合成分析法關(guān)鍵是什么?應(yīng)從哪些方面入手?
 
【板書(shū)】
 
二、逆合成分析法
 
⒈逆向分析路線:
 
斷化學(xué)鍵→找中間體→定基礎(chǔ)原料
 
⒉合成路線
 
選條件→優(yōu)化路線→寫(xiě)方程式
 
【學(xué)生思考】
 
合成草酸二乙酯的中間體,酯基斷開(kāi)處
 
 
 
 
 
 
 
【學(xué)生互動(dòng)】
 
出合成草酸二乙酯的流程圖中,并注明每一步反應(yīng)的條件。
 
 
 
【學(xué)生討論】
 
乙二醇直接轉(zhuǎn)化為乙二酸的條件。
 
 
 
【師生互動(dòng)】共同整理合成草酸二乙酯的優(yōu)化路線。
 
【學(xué)生總結(jié)】
 
有機(jī)逆合成分析法的步驟和基本思路。
 
培養(yǎng)學(xué)生學(xué)會(huì)將切割—逆推合成法應(yīng)用在有機(jī)合成中的邏輯思維能力。
 
遷
 
移
 
已
 
學(xué)
 
知
 
識(shí)
 
解
 
決
 
新
 
問(wèn)
 
題
 
【應(yīng)用1】以乙烯和2-丁烯為原料,設(shè)計(jì)合成乙二酸丁烯二酯的合成路線。
 
【提問(wèn)】想一想,乙二酸丁烯二酯中有兩種化學(xué)鍵,選擇切割哪種化學(xué)鍵?你能設(shè)計(jì)合成它的逆分析路線?
 
 
 
 
 
【教師評(píng)價(jià)】評(píng)價(jià)學(xué)生設(shè)計(jì)的逆合成分析路線,同時(shí)引導(dǎo)學(xué)生思考反應(yīng)①和②所需的條件,并寫(xiě)出相應(yīng)的反應(yīng)方程式。
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
【教師評(píng)價(jià)】對(duì)學(xué)生寫(xiě)出的方程式做出評(píng)價(jià),并糾正錯(cuò)誤。同時(shí)強(qiáng)調(diào)鹵代烴在不同的條件下,發(fā)生的反應(yīng)類型不同,產(chǎn)物也不同。
 
【小組活動(dòng)】
 
利用逆推分析法,設(shè)計(jì)合成乙二酸丁烯二酯的逆向分析路線。
 
 
 
【學(xué)生互動(dòng)】
 
寫(xiě)出反應(yīng)①和②的化學(xué)方程式。
 
 
 
 
 
設(shè)計(jì)一個(gè)中等難度的合成訓(xùn)練,為完成有一定難度的習(xí)題做過(guò)渡。
 
逆
 
合
 
成
 
分
 
析
 
法
 
的
 
提
 
升
 
【過(guò)渡】
 
同學(xué)們初步具備了在指定基礎(chǔ)原料的前提下,設(shè)計(jì)合成目標(biāo)化合物的合成路線的能力。下面大家將要挑戰(zhàn)在未知基礎(chǔ)原料的前提下,設(shè)計(jì)指定結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物的合成路線。
 
 
 
 
 
 
【應(yīng)用2】請(qǐng)你選擇合適的基礎(chǔ)原料,設(shè)計(jì)聚丁烯二酸乙二醇單酯逆合成分析路線。
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
【教師評(píng)價(jià)】評(píng)價(jià)學(xué)生所設(shè)計(jì)的聚丁烯二酸乙二醇單酯的逆合成分析路線,引導(dǎo)學(xué)生利用所學(xué)的知識(shí),思考合成該物質(zhì)所選用的基礎(chǔ)原料是否合理?合成路線①每步反應(yīng)的條件是什么?
 
【小組互動(dòng)】設(shè)計(jì)合成聚丁烯二酸乙二醇單酯的逆向分析路線。
 
 
 
 
 
                                        ①
 
【討論與交流】
 
合成聚丁烯二酸乙二醇單酯所選用的基礎(chǔ)原料。
 
 
 
【學(xué)生互動(dòng)】整理合成路線①,注明每一步的反應(yīng)條件。
 
進(jìn)一步培養(yǎng)逆合成分析法的思維,在訓(xùn)練中掌握逆合成分析法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。
 
逆
 
合
 
成
 
分
 
析
 
法
 
的
 
提
 
升
 
【提問(wèn)】想一想,將丁烯二醇轉(zhuǎn)化成丁烯二酸選用酸性高錳酸鉀是否合理?
 
 
 
 
 
 
 
【教師評(píng)價(jià)】評(píng)價(jià)學(xué)生的書(shū)寫(xiě)情況,并要求學(xué)生寫(xiě)出2-氯丁二酸在氫氧化鈉醇溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式。
 
 
 
 
 
【教師評(píng)價(jià)】評(píng)價(jià)學(xué)生書(shū)寫(xiě)的方程式,引導(dǎo)學(xué)生及時(shí)糾錯(cuò),同時(shí)修改2-氯丁二酸轉(zhuǎn)化成丁烯二酸所需的條件②。
 
 
 
 
 
【小組討論】將丁烯二醇轉(zhuǎn)化成丁烯二酸所選擇的條件及反應(yīng)途徑。
 
 
 
【小組互動(dòng)】寫(xiě)出2-氯丁二酸在氫氧化鈉醇溶液中反應(yīng)的化學(xué)方程式。
 
 
 
 
 
進(jìn)一步培養(yǎng)逆合成分析法的思維,在訓(xùn)練中掌握逆合成分析法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。
 
逆
 
合
 
成
 
分
 
析
 
法
 
的
 
遷
 
移
 
提
 
升
 
【過(guò)渡】掌握逆合成分析法關(guān)鍵是要選擇正確的化學(xué)鍵的切割點(diǎn),那么對(duì)多種官能團(tuán)的目標(biāo)化合物,它的切割點(diǎn)又如何選擇呢?下面以設(shè)計(jì)合成菠蘿酯的路線為例。
 
 
 
【應(yīng)用3】以苯酚、醋酸、丙烯為原料,設(shè)計(jì)合成菠蘿酯的路線。
 
 
 
【提問(wèn)】利用題目所給的信息,菠蘿酯化學(xué)鍵的切割處有哪些?
 
【教師評(píng)價(jià)】
 
評(píng)價(jià)學(xué)生做出的判斷,引導(dǎo)學(xué)生思考設(shè)計(jì)逆合成菠蘿酯分析路線的有幾種可能。
 
 
 
【提問(wèn)】結(jié)合實(shí)際生成,利用所學(xué)的知識(shí),逆合成菠蘿酯的分析路線哪條更為合理呢?
 
 
 
 
 
 
 
【教師評(píng)價(jià)】對(duì)學(xué)生的分析做出評(píng)價(jià)。
 
【討論與交流】菠蘿酯的逆向分析化學(xué)鍵的切割處。
 
 
 
【小組互動(dòng)】?jī)蓷l菠蘿酯逆合成分析路線。
 
路線Ⅰ
 
 
 
 
 
路線Ⅱ
 
 
 
【學(xué)生討論】選擇合理的菠蘿酯的逆向分析路線的依據(jù)。
 
中間體
 
官能團(tuán)的種類多,副產(chǎn)物多,產(chǎn)率低。
 
培養(yǎng)學(xué)生迅速、準(zhǔn)確地掌握題目所給新信息要點(diǎn)的學(xué)習(xí)方法和能力,并將其與原有知識(shí)結(jié)合用于解決問(wèn)題的能力。
 
小結(jié)
 
【展示】動(dòng)畫(huà)展示有機(jī)合成任務(wù)、分析方法、過(guò)程及應(yīng)用總結(jié)圖。
 
觀察、總結(jié)
 
知識(shí)系統(tǒng)化。
 
 
 
【板書(shū)設(shè)計(jì)】
 
 
 
第四節(jié)   有機(jī)合成
 
一、有機(jī)合成應(yīng)遵循的原則
 
1.原料          2.合成路線          3.條件     
 
二、逆合成分析法
 
1.逆向分析路線
 
       斷化學(xué)鍵      →                 找中間體          →                定基礎(chǔ)原料
 
 (官能團(tuán)的形成處)                 (官能團(tuán)數(shù)少)                 (2~4個(gè)碳原子單官能團(tuán)有機(jī)物)
 
2.合成路線
 
  選條件 → 優(yōu)化路線 → 寫(xiě)方程式
 
【教學(xué)反思】
 
本節(jié)課安排了三個(gè)由淺入深的有機(jī)合成訓(xùn)練,讓學(xué)生暴露思維過(guò)程是本節(jié)教學(xué)設(shè)計(jì)的初衷,在思維的沖突碰撞過(guò)程中,學(xué)生既體驗(yàn)到活動(dòng)探究的樂(lè)趣,也體會(huì)到已有知識(shí)的概括總結(jié)、融匯提升、遷移應(yīng)用的意義,同時(shí)在傾聽(tīng)他人意見(jiàn)的過(guò)程中,真切感受到合作與交流的必要性。通過(guò)本節(jié)課的學(xué)習(xí),學(xué)生初步掌握了逆合成分析法的解題步驟,并能夠結(jié)合實(shí)際優(yōu)選出較好的方案。
 
本節(jié)課的學(xué)生活動(dòng)主要安排了理論探究活動(dòng),開(kāi)放程度較大,學(xué)生能從各個(gè)角度考慮和分析,能充分調(diào)動(dòng)學(xué)生的積極性和自主研究的欲望。
 
當(dāng)然,由于學(xué)生的基礎(chǔ)不同,所以有的學(xué)生能非常有條理的給出設(shè)計(jì)思路和依據(jù),有的只能想到比較片面的一部分,還存在一些比較明顯的設(shè)計(jì)漏洞。

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